I Carabinieri giunsero a Milano nel 1859 quando anche la Lombardia entrò a far parte del Regno di Sardegna. L'anno seguente venne data struttura organica ai reparti della città lombarda, costituendo, il 24 gennaio, il primo comando territoriale denominato Divisione.

La Legione di Milano — la quarta in ordine progressivo dopo Torino, Genova e Cagliari — nacque effettivamente il 18 agosto 1861, non appena il personale e quant'altro necessario si resero disponibili in quantità sufficiente, comprendendo le disciolte divisioni di Milano, Brescia, Como e Cremona. Il 15 novembre 1865 vennero incorporate anche la divisione di Pavia e la compagnia di Piacenza. Il primo comandante della Legione, fu il Colonnello Federico della Chiesa della Torre.

I 1.680 uomini, costituenti l'organico di quegli anni, furono impegnati nel mantenere le condizioni di ordine e sicurezza pubblica, non mancando attività di soccorso. Di particolare rilievo il contributo reso durante l'epidemia di colera che colpì il territorio lombardo nella seconda metà del 1800. Nella circostanza, i Carabinieri contribuirono a isolare le zone e le abitazioni contagiate e nel trasporto degli infermi.

Tra il 1919 e il 1920 Milano, come altre città italiane, fu scossa da violente mobilitazioni operaie, esplose a seguito della grave crisi economica che interessò la Nazione nell'immediato dopoguerra. Il 23 giugno 1920, il Brigadiere Giuseppe Ugolini, in servizio presso la Stazione Carabinieri di Porta Monforte, mentre effettuava un trasferimento a bordo di una vettura a noleggio, venne fermato nel quartiere Loreto, da un folto gruppo di aggressori che gli intimarono di consegnare il suo moschetto.

Il sottufficiale, ferito al volto, reagì e, senza cedere l'arma, si difese, prima di essere ucciso e dilaniato. Per il gesto eroico fu decorato della Medaglia d'Oro al Valor Militare.